Fils aîné de Terumune Date, il naît au château de Yonezawa en septembre 1566, dans l'actuelle préfecture de Yamagata sous le nom de Bontenmaru. Enfant, Masamune perd son œil gauche dans un combat contre la petite vérole, œil qu'il a en fait lui-même arraché. Parce qu'il est devenu borgne, sa propre mère le déclare incapable de devenir chef de clan et commence à favoriser le frère de Masamune en tant qu'héritier du clan. Elle tente de l'empoisonner une nuit en lui servant son dîner. Masamune doit se résoudre à tuer son propre frère, commentant : "Je pensais qu'on pourrait vivre ensemble comme frères, peut-être dans une autre vie..." À 12 ans, il reçoit le nom de Masamune Tojiro, et épouse la fille de Kiyoaki Tamura l'année suivante. Il participe à sa première campagne militaire en 1581, aidant son père dans la guerre contre le clan Souma. Il remplace celui-ci à l'âge de 18 ans lorsqu'il se retire de sa position de daimyo ; ayant déclaré qu'il se retirait à un âge jeune afin d'éviter la coûteuse prise de pouvoir qu'il eut lui-même avec son propre père. Le père de Terumune lui-même avait affronté son grand-père avant lui. Peu après l'accession de Masamune au titre de daimyo, un vassal des Date du nom de Sadatsuna Ouchi, déserte pour le clan Ashina dans la région d'Aizu. Masamune déclare alors la guerre aux Ashina pour cette trahison.
La famille Date avait consolidé son pouvoir sur son domaine et cimenté la stabilité de la région par des mariages de parents avec les clans voisins. Avec l'accession de Masamune, ces relations sont mises de côté comme Masamune commence à attaquer et conquérir tous les clans environnants, y compris ceux tenus par des parents dans les provinces de Mutsu et Dewa. Choqué par sa cruauté, un clan voisin, les Hatakeyama, implore désespérément l'intervention de Terumune Date dans les campagnes militaires de son fils contre ses voisins. Durant un dîner avec les Hatakeyama, Terumune affirme qu'il ne peut contrôler les actions de son fils. Dans un acte désespéré, les Hatakeyama capturent Terumune et commencent à le ramener chez eux. Masamune, qui était sorti à ce moment apprend l'enlèvement. Comme Masamune et ses hommes rejoignent Terumune et ses kidnappeurs sur le point de traverser une rivière, Terumune hurle à son fils de tirer sans se préoccuper de sa propre sécurité. Les hommes de Masamune tirent et tuent tout le monde, Terumune Date compris. Masamune continue et torture et tue les familles des hommes impliqués dans l'enlèvement de son père. Après la défaite des Ashina en 1589, il fait du domaine d'Aizu sa base d'opérations. n 1590, Hideyoshi Toyotomi commence à voir Masamune comme une menace pour son pouvoir et attaque Aizu.
On prétend que Hideyoshi a dû encercler l'armée de Masamune avec une troupe de 100.000 hommes pour le forcer à se soumettre. Masamune, s'attendant à être exécuté, met ses plus beaux vêtements et ne montre aucune peur. Voulant éviter des troubles, Hideyoshi l'épargne. Après quelque temps passé au service de Hideyoshi, il se voit donner par celui-ci le château d'Iwatesawa et les terres environnantes. Masamune s'y installe en 1591, rebâtit le château, le renomme Iwadeyama et encourage la croissance d'une ville à son pied. Masamune occupe Iwadeyama pendant treize années, pendant lesquelles il transforme la région en un centre politique et économique de première importance. Il accompagne également Hideyoshi dans ses deux campagnes d'invasion de la Corée en 1592 et 1597. En 1600, lors de la bataille de Sekigahara, Masamune rejoint le camp d'Ieyasu Tokugawa. Celui-ci le récompense en lui donnant l'important et rentable fief de Sendaï, ce qui fait de Masamune l'un des daimyo les plus puissants. Ieyasu avait promis à Masamune un domaine d'un million de koku, mais hélas, même après que des améliorations substantielles soient réalisées, le domaine ne produit que 640 000 koku, dont la plupart est utilisée pour nourrir la région d'Edo.
En 1604, Masamune, accompagné par 52 000 vassaux (et leurs familles), s'installe dans le petit village de pêcheurs de Sendaï. Il laisse son quatrième fils, Muneyasu Date, diriger Iwadeyama. Masamune a pour but de transformer Sendai en une cité grande et prospère. Masamune améliore le commerce dans la province marécageuse de Tohoku. Bien qu'au début il doive affronter des clans hostiles qui l'attaquent, il parvient à écraser ces clans après quelques défaites et finit par diriger le plus grand fief du futur shogunat Tokugawa. Il fait construire de nombreux palais et travaille sur de nombreux projets pour embellir sa région. Il est aussi connu pour avoir encouragé la venue des étrangers sur ses terres. Il est possible que Masamune Date se soit lui-même secrètement converti au christianisme, bien qu'il soit plus probablement intéressé par la technologie étrangère, comme le furent d'autres seigneurs comme Nobunaga Oda. Pendant 270 ans, Tohoku fut un endroit de tourisme, de commerce et de prospérité. Les îles de Matsushima, par exemple, furent célébrées pour leur beauté et leur sérénité par le poète Haiku Basho Matsuo. Masamune écrit une lettre au pape Paul V. Sa plus grande réalisation est le financement et l'approbation d'un des seuls voyages d'exploration du Japon médiéval. Masamune a sympathisé avec les missionnaires et les commerçants chrétiens venus au Japon. En plus de les autoriser à venir et prêcher dans sa province, il plaide pour la libération du missionnaire Luis Sotelo, prisonnier d'Ieyasu Tokugawa et condamné à mort.
Masamune autorise le Père Soleto, tout comme les autres missionnaires à pratiquer leur religion et réaliser des conversions au Tohoku. Après un temps, Masamune ordonne la construction du Date Mura, un navire d'exploration. Masamune construit ce bateau en utilisant des techniques de Construction navale européennes. Il envoie Sotelo et l'un de ses vassaux, Tsunenaga Hasekura, en voyage vers Rome. Dans les époques précédentes, les seigneurs japonais n'avaient jamais financé ce genre d'entreprises. Cette expédition, qui eut lieu entre entre 1613 et 1620, visita des endroits tels que les Philippines, le Mexique, l'Espagne, la France et l'Italie, ce qui en fait la première expédition japonaise autour du monde. Au moins 5 ou 6 membres de l'expédition sont restés vivre à Coria (Séville) en Espagne pour éviter les persécutions contre les Chrétiens au Japon, et on compte maintenant 600 de leurs descendants nommés Japón (pour Japon) vivant actuellement en Espagne. Lorsque Tsunega revient après sept ans de voyage, c'est pour s'apercevoir que le shogun a entre-temps forcé Date à appliquer les lois anti-Chrétiens sur ses terres et à pourchasser ceux-ci. Il participe aussi au siège d'Osaka à l'hiver 1614-1615, où il s'illustre par des manières brutales qui sont loin de faire l'unanimité parmi les autres généraux. Par exemple, on raconte qu'en 1615, Masamune ordonne à ses propres troupes de tirer quelques volées de balles sur celles de son allié Sukemochi Jinbo. Il est frustré par le manque d'agressivité de celui-ci et veut pousser ses soldats à l'action.
Lorsque l'année suivante Ieyasu se retrouve sur son lit de mort, Masamune vient au chevet de son seigneur réciter un poème zen. Son fils Tadamune Date lui succèdera à sa propre mort en 1636.